朱元璋未能成功谋划诛杀燕王朱棣，原因众多。朱元璋在朱棣身上看到了自己青年时代的影子，因此他一直心存希望能让朱棣承担更重要的角色，而不是将他置于死地。尽管朱元璋在过去曾经多次打压朱棣的权力，但他在潜意识中还是希望朱棣能够成为一个有用的继承者。

朱元璋的权力分布不均也是导致他未能成功谋划诛杀朱棣的原因之一。朱元璋在晚年时充分认识到统治者的继承问题的重要性，为了防止权力失衡导致动乱，他给予了自己的儿子们重要的政治地位。朱元璋赋予朱棣以枢密使的职位，让他掌握了军队的最高指挥权，这实际上成为了朱棣在政治上的保护伞。即使朱元璋心生疑念，也担心因为杀死朱棣而承受来自其他王子的压力。

除此之外，朱元璋对朱棣的信任也是导致谋划诛杀失败的原因。朱元璋在朱棣身上看到了他自身的智慧和能力，因此对他寄予了深厚的信任。朱元璋曾多次嘱咐朱棣要继承他的事业，并相信朱棣能够保持忠诚。朱元璋的信任导致他并没有采取更严厉的手段来对付朱棣，反而给了他足够的机会来规划自己的复辟计划。

朱元璋晚年在权力的争斗中疲于应对，可能已经失去了一些谋略的锐气。他在政治上的迟疑和举棋不定，给了朱棣足够的时间来组织自己的势力。尽管朱元璋起初对朱棣的权力给予了限制，但随着时间的推移，朱元璋对朱棣的威胁逐渐被低估，而朱棣也逐渐凝聚了足够的影响力，最终成功夺取了皇位。